Hola. A mi no sé qué me pasa que siempre que me masturbo de pie antes de eyacular me duele muchísimo

Existe algo llamado "cefalea coital", también llamada benigna u orgásmica. Se trata de un dolor de cabeza intenso que se presenta durante o después de un orgasmo, puede comenzar como pequeños latidos en la frente o sien, que luego se extienden a todo el cráneo.
Se debe a la constricción de los vasos del cerebrales, por lo que algunas posiciones pueden desencadenarlo con mas facilidad que otras. Por lo general es mas común en hombres y pude tener relación con ciertos estresores emocionales.

Buenas tardes: Es factible que en esta posición ejerza más tensión al final de la fase de excitación en donde lo que predomina es una tensión muscular y sexual generalizada que pueda desencadenar esta vasoconstricción y genere el dolor de cabeza, a diferencia que acostado el esfuerzo y tensión pueden disminuir. Saludos Cordiales.

hola puede deberse a varios factores como la tensión muscular que provocas en el cuello y los hombros. Aumento de la presión arterial. Deshidratación. Estrés y Ansiedad si tus emociones y sensaciones son culposas al acto como tal de masturbación o algún problema de postura que este lastimando tu columna y no lo has detectado en otro tipo de movimiento cotidiano

El hecho de que solo ocurra “de pie” puede sugerir componente de presión/esfuerzo, pero no excluye causas médicas. esto amerita valoración médica (idealmente neurología). No es recomendable “normalizarlo” sin estudio inicial.